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Water → HCID 69016667, Verbindung

HRID 1455069
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1455069
Cl[CH2:2][C:3]([NH:5][C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]([O:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=2)[O:19][CH:18]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[CH2:17][CH2:16]3)=[CH:10][CH:11]=1)=[O:4].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[NH:35]([CH2:39][CH2:40][OH:41])[CH2:36][CH2:37][OH:38].O>C(#N)C>[OH:38][CH2:37][CH2:36][N:35]([CH2:39][CH2:40][OH:41])[CH2:2][C:3]([NH:5][C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]([O:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=2)[O:19][CH:18]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[CH2:17][CH2:16]3)=[CH:10][CH:11]=1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8113DiethanolamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 10046189HCID 10046189, Verbindung

Produkt 1

HCID 69016667HCID 69016667, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-chloro-N-[6-(2-phenylchroman-6-yloxy)-pyridin-3-yl]acetamide (177 mg) in acetonitrile was added potassium carbonate (118 mg) and diethanolamine (65 μl). The mixture was stirred at room temperature. Water was added to the reaction mixture. Solution was extracted with ethyl acetate. Organic extract was dried and evaporated. 2-[Bis(2-hydroxyethyl)amino]-N-[6-(2-phenyl-chroman-6-yloxy)pyridin-3-yl]acetamide was purified by column chromatography using 10% methanol in methylenechloride as eluant. 1H-NMR (400 MHz; d6-DMSO) δ: 10.1 (s, 1H), 8.31 (d, 1H, J 2.7 Hz), 8.07 (dd, 1H, J 2.7, 8.8 Hz), 7.46-7.31 (m, 5H), 6.95 (d, 1H, J 8.8 Hz), 6.86-6.84 (m, 3H), 5.11 (dd, 1H, J 2.1, 10.0 Hz), 4.71 (t, 2H, J 5.4 Hz), 3.50 (q, 4H, J 5.4 Hz), 2.97-2.92 (m, 1H), 2.74-2.70 (m, 1H), 2.67 (t, 4H, J 5.4 Hz), 2.18-2.14 (m, 1H), 2.02-1.97 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. extractionSolution was extracted with ethyl acetate
  2. extractionOrganic extract
  3. customwas dried
  4. customevaporated
  5. custom2-[Bis(2-hydroxyethyl)amino]-N-[6-(2-phenyl-chroman-6-yloxy)pyridin-3-yl]acetamide was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4bc2122e31e341a6a3b0e5b687d9762c
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07482340B2

Notizen zur Reaktion

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