StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methanol → Ethyl 8-hydroxy-1-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-h]quinazoline-3-carboxylate

HRID 1455100
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1455100
C[O:2][C:3]1[N:12]=[CH:11][C:10]2[CH2:9][CH2:8][C:7]3[C:13]([C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])=[N:14][N:15]([CH3:16])[C:6]=3[C:5]=2[N:4]=1.[I-].[Na+].C[Si](Cl)(C)C.CO>C(#N)C>[OH:2][C:3]1[N:12]=[CH:11][C:10]2[CH2:9][CH2:8][C:7]3[C:13]([C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])=[N:14][N:15]([CH3:16])[C:6]=3[C:5]=2[N:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 5238Sodium IodideHCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 45141796Ethyl 8-methoxy-1-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-h]quinazoline-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 178470457Ethyl 8-hydroxy-1-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-h]quinazoline-3-carboxylateAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.5 g (5.2 mmol) of ethyl 8-methoxy-1-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-h]quinazoline-3-carboxylate were dissolved in 90 mL of acetonitrile and 1.6 g (10.6 mmol) of sodium iodide and 1.5 mL of trimethylsilylchloride were added. After a day under stirring and nitrogen atmosphere at room temperature the solvent was evaporated, the residue redissolved with a mixture dichloromethane/methanol 4/1 and washed with a saturated aqueous solution of Na2S2O3. The organic layer was dried over Na2SO4 and evaporated to dryness. The residue crystallized from methanol leading 1.1 g of the title compound (78% yield).

Aufarbeitung

  1. customnitrogen atmosphere at room temperature the solvent was evaporated
  2. dissolutionthe residue redissolved with a mixture dichloromethane/methanol 4/1
  3. washwashed with a saturated aqueous solution of Na2S2O3
  4. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  5. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-74f8158240574dc8b21ad9843d777188
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07482354B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion