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Dimethylformamide → 8-amino-1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-h]quinazoline-3-carboxamide

HRID 1455102
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1455102
[NH2:1][C:2]1[N:11]=[CH:10][C:9]2[CH:8]=[CH:7][C:6]3[C:12]([C:16]([O:18]CC)=O)=[N:13][N:14]([CH3:15])[C:5]=3[C:4]=2[N:3]=1.C[N:22](C)C=O.[NH4+].[OH-]>CO>[NH2:1][C:2]1[N:11]=[CH:10][C:9]2[CH:8]=[CH:7][C:6]3[C:12]([C:16]([NH2:22])=[O:18])=[N:13][N:14]([CH3:15])[C:5]=3[C:4]=2[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 14923Ammonium HydroxideHCID 57444093Ethyl 8-amino-1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-h]quinazoline-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 574441008-amino-1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-h]quinazoline-3-carboxamideAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

2.5 g of ethyl 8-amino-1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-h]quinazoline-3-carboxylate (9.16 mmol) were dissolved in 40 mL of methanol, 40 mL of dimethylformamide and 50 mL of NH4OH 30% mixture. The mixture was maintained at 65° C. under stirring for a day. The solvent was then evaporated to dryness, the residue redissolved with dichloromethane and washed with water. The organic layer was dried over Na2SO4 and evaporated. The crude was triturated with diethyl ether and the product collected by filtration (50% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was then evaporated to dryness
  2. dissolutionthe residue redissolved with dichloromethane
  3. washwashed with water
  4. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  5. customevaporated
  6. customThe crude was triturated with diethyl ether
  7. filtrationthe product collected by filtration (50% yield)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36f964c37cde4b4887ee5c60aafe84b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07482354B2

Notizen zur Reaktion

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