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Sodium Bicarbonate → 2-(2-chlorobenzyl)-3-(2-methanesulfonyl-pyrimidin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one

HRID 1455244
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1455244
[Cl:1][C:2]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:3]=1[CH2:4][C:5]1[C:12](=[O:13])[N:8]2[CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:7]2[C:6]=1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][N:17]=[C:16](SC)[N:15]=1.O[O:27][S:28]([O-:30])=O.[K+].S([O-])(O[O-])(=O)=O.[K+].[K+].[C:40]([O-])(O)=O.[Na+]>C1COCC1.CO.O>[Cl:1][C:2]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:3]=1[CH2:4][C:5]1[C:12](=[O:13])[N:8]2[CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:7]2[C:6]=1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][N:17]=[C:16]([S:28]([CH3:40])(=[O:30])=[O:27])[N:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 10313463Potassium peroxymonosulphateHCID 23707502Potassium hydroxy sulfiteHCID 574380712-(2-chlorobenzyl)-3-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one

Produkt 1

HCID 574380742-(2-chlorobenzyl)-3-(2-methanesulfonyl-pyrimidin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a cold 0° C. solution of 2-(2-chlorobenzyl)-3-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 7, (460 mg, 1.23 mmol)) in THF/MeOH (20 mL of 1:1 mixture) is added dropwise a solution of Oxone® (potassium peroxymonosulfate) (3.0 g, 4.9 mmol) in H2O (15 mL). After stirring the reaction for 1.5 hours at room temperature, the solution is poured into aqueous saturated NaHCO3. The aqueous phase is extracted three times with EtOAc and the combined organic layers are washed with brine, dried (MgSO4), filtered, and concentrated in vacuo to afford 316 mg of the desired product which is used without further purification.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction for 1.5 hours at room temperature
  2. extractionThe aqueous phase is extracted three times with EtOAc
  3. washthe combined organic layers are washed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f2185a3519e49a3944fd90d5a7c7b7b
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07482356B2

Notizen zur Reaktion

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