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Lithium hydroxide, monohydrate → 1-Ethyl-5-[(4'-trifluoromethyl-biphenyl-2-carbonyl)-amino]-1H-indole-2-carboxylic acid

HRID 1455824
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1455824
C([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([CH2:34][CH3:35])[C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][C:11]([NH:15][C:16]([C:18]1[C:19]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]([F:33])([F:32])[F:31])=[CH:26][CH:25]=3)=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)=[O:17])=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])C.O.[OH-].[Li+]>CO.O>[CH2:34]([N:7]1[C:8]2[C:13](=[CH:12][C:11]([NH:15][C:16]([C:18]3[C:19]([C:24]4[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]([F:32])([F:33])[F:31])=[CH:26][CH:25]=4)=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)=[O:17])=[CH:10][CH:9]=2)[CH:14]=[C:6]1[C:4]([OH:5])=[O:3])[CH3:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 12148798ethyl 1-ethyl-5-({2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzene}amido)-1H-indole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 121487951-Ethyl-5-[(4'-trifluoromethyl-biphenyl-2-carbonyl)-amino]-1H-indole-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22242641Methanol--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Ethyl-5-[(4′-trifluoromethyl-biphenyl-2-carbonyl)-amino]-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester (4.5 g, 9.37 mmol) was added to MeOH/H2O (110 mL, 10/1). Lithium hydroxide monohydrate (1.5 g, 35.7 mmol) was added to the above mixture. The mixture which resulted was heated to reflux overnight. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was dissolved in H2O (500 mL). The solution was acidified with 6N HCl to pH 2. The solid was collected by filtration and dried under vacuum (4.0 g, 94.5%).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture which resulted
  2. temperaturewas heated
  3. temperatureto reflux overnight
  4. customThe solvent was removed under reduced pressure
  5. dissolutionthe residue was dissolved in H2O (500 mL)
  6. filtrationThe solid was collected by filtration
  7. customdried under vacuum (4.0 g, 94.5%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e0856cd796f4319ab6c60590250fc0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07482368B2

Notizen zur Reaktion

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