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Water → Benzyl 5-(tert-butyloxycarbonylamino)indole-2-carboxylate

HRID 1455898
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1455898
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[NH:14][C:13]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:12]2)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(=O)(O)[O-].[Na+].[CH2:26](Br)[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1.O>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[NH:14][C:13]([C:18]([O:20][CH2:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1)=[O:19])=[CH:12]2)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 7498Benzyl BromideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 158871475-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)-1H-indole-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 22105409Benzyl 5-(tert-butyloxycarbonylamino)indole-2-carboxylateAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of compound 31 (2.03 g, 7.4 mmol) in DMF (50 mL) was treated with sodium bicarbonate (1.8 g, 21.4 mmol), and benzyl bromide (4 mL, 33.6 mmol). The reaction mixture was stirred for 18 h at room temperature. Water (50 mL) was added and the product was extracted with ethyl acetate (80 mL×3). The solution was dried with sodium sulfate, concentrated in vacuo to give compound 32 (2.27 g, 84% yield) as a white solid. m.p.180°-182° C. 1H NMR (DMSO-d6, ppm): 11.93 (s, 1 H, NH), 7.51-7.02 (m, 9 H, Ar--H), 5.38 (s, 2 H, CH2C6 H5), 1,48 (s, 9 H, C(CH3)3). Anal. (C21H22 N2O4 0.25H2O), C, H, N.

Aufarbeitung

  1. extractionthe product was extracted with ethyl acetate (80 mL×3)
  2. dry with materialThe solution was dried with sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b5a4e2f74584964b63466994ddee434
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05843937

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