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Potassium Carbonate → Butyl 6-chloropyridazine-3-carboxylate

HRID 1455946
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1455946
P(Cl)(Cl)([Cl:3])=O.O=[C:7]1[NH:12][N:11]=[C:10]([C:13]([O:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19])=[O:14])[CH:9]=[CH:8]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C(#N)C.O>[Cl:3][C:7]1[N:12]=[N:11][C:10]([C:13]([O:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19])=[O:14])=[CH:9][CH:8]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 12346430Butyl 1,6-dihydro-6-oxo-3-pyridazinecarboxylate

Produkt 1

HCID 22622489Butyl 6-chloropyridazine-3-carboxylateAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of phosphorus oxychloride (20 ml) and acetonitrile (40 ml) heated at reflux was added a solution of n-butyl 6-oxo-1,6-dihydropyridazine-3-carboxylate (20 g) in acetonitrile (80 ml). The reaction was heated at reflux for 30 minutes, cooled and added to an ice cooled solution of K2CO3 (87.8 g) in water (600 ml) with vigorous stirring. The product was filtered off, washed with water and dried at 60° C. to give n-butyl 6-chloropyridazine-3-carboxylate (17.5 g, 80% yield), mpt 110°-111° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureat reflux
  3. temperatureThe reaction was heated
  4. temperatureat reflux for 30 minutes
  5. temperaturecooled
  6. filtrationThe product was filtered off
  7. washwashed with water
  8. customdried at 60° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4f471e0013d412f9aea32ff3d778283
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05843942

Notizen zur Reaktion

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