Carbon tetrabromide → 5-Bromo-2-(2-thienylmethoxy)benzyl bromide

HRID 1455968Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1455968
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:10][CH2:11][C:12]2[S:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)=[C:6]([CH:9]=1)[CH2:7]O.C(Br)(Br)(Br)[Br:18].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:10][CH2:11][C:12]2[S:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)=[C:6]([CH:9]=1)[CH2:7][Br:18]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 289814405-Bromo-2-(2-thienylmethoxy)benzenemethanol

Produkt 1

HCID 221055055-Bromo-2-(2-thienylmethoxy)benzyl bromide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-bromo-2-(2-thienylmethoxy)benzyl alcohol (0.53 g, 1.77 mmoles) in dichloromethane (12 ml) was cooled in an ice bath and treated with carbon tetrabromide (0.73 g, 2.2 mmol) polymer bound triphenylphosphine (0.65 g, 1.95 mmol) and stirred at ambient temperature for 42 hours. The reaction was filtered and evaporated. Chromatography (eluant: ethyl acetate/hexane) gave 5-bromo-2-(2-thienylmethoxy)benzyl bromide as a white solid (0.29, 45%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction was filtered
  2. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-994f6e71f46847b498bd0647c996af81
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
Patentnummer
US05843942

Notizen zur Reaktion

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