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Potassium Carbonate → methyl 2-[N-(5-bromo-2-(4-pyridylmethoxy)benzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylate

HRID 1455975
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1455975
Cl.Cl[CH2:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][N:7]=[CH:6][CH:5]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[Br:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([OH:37])=[C:21]([CH:36]=1)[CH2:22][N:23]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:32]([O:34][CH3:35])=[O:33])=[CH:28][N:27]=1)[CH2:24][CH3:25]>CN(C=O)C.O>[Br:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([O:37][CH2:3][C:4]2[CH:9]=[CH:8][N:7]=[CH:6][CH:5]=2)=[C:21]([CH:36]=1)[CH2:22][N:23]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:32]([O:34][CH3:35])=[O:33])=[CH:28][N:27]=1)[CH2:24][CH3:25]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 745704-(Chloromethyl)pyridinium chlorideHCID 11728230methyl 2-[N-(2-hydroxy-5-bromobenzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 22105607methyl 2-[N-(5-bromo-2-(4-pyridylmethoxy)benzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylateAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 4-chloromethylpyridine hydrochloride (0.12 g, 0.73 mmol) in DMF (3 ml) was treated with potassium carbonate (0.29 g, 2.10 mmol). A solution of methyl 2-[N-(5-bromo-2-hydroxybenzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylate (0.26 g, 0.71 mmol) in DMF (4 ml) was added. The reaction was stirred for 24 hours and then the reaction was diluted with water and extracted with ethyl acetate (×3). The organic phases were combined and washed with water and brine once, dried (MgSO4) and evaporated. Chromatography eluant: ethyl acetate/hexane gave methyl 2-[N-(5-bromo-2-(4-pyridylmethoxy)benzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylate as a white solid (0.209 g, 65%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (×3)
  2. washwashed with water and brine once
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c583b60c2edc4b0891c0e3bf096f7707
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05843942

Notizen zur Reaktion

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