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Water → HCID 22105972, Verbindung

HRID 1456375
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1456375
[CH2:1]([N:5]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][N:13]=2)[C:8]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([OH:21])[CH:16]=2)=[C:7]([NH:22][C:23]([NH:25][C:26]2[C:31]([CH:32]([CH3:34])[CH3:33])=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=2[CH:35]([CH3:37])[CH3:36])=[O:24])[C:6]1=[O:38])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].Br[CH2:40][CH2:41][CH2:42][Cl:43].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C=O)C>[CH2:1]([N:5]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][N:13]=2)[C:8]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([O:21][CH2:40][CH2:41][CH2:42][Cl:43])[CH:16]=2)=[C:7]([NH:22][C:23]([NH:25][C:26]2[C:27]([CH:35]([CH3:37])[CH3:36])=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:31]=2[CH:32]([CH3:33])[CH3:34])=[O:24])[C:6]1=[O:38])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 80061-Bromo-3-chloropropaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 12972101HCID 12972101, Verbindung

Produkt 1

HCID 22105972HCID 22105972, VerbindungAusbeute 88,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-{1-butyl-4-(3-hydroxyphenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridin-3-yl}-N'-(2,6-diisopropylphenyl)urea (1000 mg, 1.95 mmol) and 1-bromo-3-chloropropane (460 mg, 2.93 mmol) in DMF (10 ml) was added potassium carbonate (673 mg, 4.88 mmol), and the mixture was stirred at 50°-60° C. for 6 hours. After allowed to stand for cooling, the mixture was poured into water, extracted with ethyl acetate, washed with water, washed with a saturated aqueous sodium chloride solution, and dried over anhydrous sodium sulfate. The residue was concentrated under reduced pressure, purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane=50:50), and crystallized from hexane to give the title compound (1020 mg, 1.73 mmol) as a colorless powder.

Aufarbeitung

  1. temperaturefor cooling
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washwashed with water
  4. washwashed with a saturated aqueous sodium chloride solution
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. concentrationThe residue was concentrated under reduced pressure
  7. custompurified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane=50:50)
  8. customcrystallized from hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a61eca14c03943db9f1f5e37935aa787
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05843957

Notizen zur Reaktion

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