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Phenethyl bromide → 1-(2-Phenylethyl)-3-amino-4-ethoxycarbonylpyrazole

HRID 1457480
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1457480
[OH-].[Na+].[NH2:3][C:4]1[C:8]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=[CH:7][NH:6][N:5]=1.Br[CH2:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CCCCCCCC[N+](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)C.[Cl-].C1(C)C=CC=CC=1>[C:17]1([CH2:16][CH2:15][N:6]2[CH:7]=[C:8]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])[C:4]([NH2:3])=[N:5]2)[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7666Phenethyl bromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 178469928HCID 178469928, Verbindung

Produkt 1

HCID 221038291-(2-Phenylethyl)-3-amino-4-ethoxycarbonylpyrazoleAusbeute 64,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 21218
Trioctylmethylammonium chloride
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

250 ml of toluene and 0.1 ml of aqueous 12.5M sodium hydroxide solution were added to a mixture of 15.69 g of ethyl 3-amino-4-pyrazolecarboxylate, 24.34 g of (2-bromoethyl)benzene, 2.54 g of Adogen 464 and 27.74 g of potassium carbonate, and heated under reflux for 2.5 hours. The reaction solution was washed with 200 ml of water and dried over magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was subjected to silica gel column chromatography (n-hexane-ethyl acetate=2:1→1:1→1:2) to obtain 16.94 g of 1-(2-phenylethyl)-3-amino-4-ethoxycarbonylpyrazole as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux for 2.5 hours
  3. washThe reaction solution was washed with 200 ml of water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d569ecc39c642f4a27ac271f5e38ea3
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05846991

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