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Ammonium Hydroxide → 11-(2-Benzyl-2,5-diazabicyclo(2.2.1) hept-5-yl)-dibenz[b,f][1,4]oxazepine

HRID 1457533
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1457533
O=[C:2]1[C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]=2[O:6][C:5]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:4]=2[NH:3]1.[CH2:17]([N:24]1[CH2:29][C@@H:28]2[CH2:30][C@H:25]1[CH2:26][NH:27]2)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.[NH4+].[OH-]>C1(C)C=CC=CC=1.Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl>[CH2:17]([N:24]1[CH2:29][CH:28]2[CH2:30][CH:25]1[CH2:26][N:27]2[C:2]1[C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]=2[O:6][C:5]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:4]=2[N:3]=1)[C:18]1[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14923Ammonium HydroxideHCID 72374O-(o-Aminophenoxy)benzoic acid lactamHCID 14612543(1S,4S)-2-Benzyl-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptane

Produkt 1

HCID 2209953111-(2-Benzyl-2,5-diazabicyclo(2.2.1) hept-5-yl)-dibenz[b,f][1,4]oxazepine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24193Titanium TetrachlorideKatalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 11-oxo-dibenz[b,f][1,4]oxazepine (Aldrich) (0.149 g, 0.0007 mol) in dry toluene (10 mL), was added (1S,4S)-2-benzyl-2,5-diazabicyclo(2.2.1)heptane (0.54 g, 0.003 mol) and TiCl4 (0.75 mL, 0.0008 mol) via syringe. The mixture was stirred at room temperature for 30 min then refluxed for 5 hrs. The reaction mixture was cooled and dumped into conc. NH4OH and extracted with CHCl3. The combined organic phases were dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The crude material was chromatographed (hexane:EtOAc, 1:1) to give 11-(2-benzyl-2,5-diazabicyclo(2.2.1) hept-5-yl)-dibenz[b,f][1,4]oxazepine (yield 0.1319, mp 70°-72° C.).

Aufarbeitung

  1. temperaturethen refluxed for 5 hrs
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. extractionextracted with CHCl3
  4. dry with materialThe combined organic phases were dried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude material was chromatographed (hexane:EtOAc, 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-97bf18cabca54857a42dcc76a5bafa99
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05849734

Notizen zur Reaktion

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