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Potassium Acetate → Ethyl 2-(1-benzyloxycarbonyl-3-azetidinyl)acrylate

HRID 1457998
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1457998
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:14][CH:13]([CH:15]([C:21](O)=O)[C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])(=O)C.[K+]>C(#N)C>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:12][CH:13]([C:15](=[CH2:21])[C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[CH2:14]1)=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 517044Potassium AcetateHCID 53765389Ethyl hydrogen (1-benzyloxycarbonyl-3-azetidinyl)malonate

Produkt 1

HCID 54322358Ethyl 2-(1-benzyloxycarbonyl-3-azetidinyl)acrylateAusbeute 86,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 732 mg (2.28 mmol) of ethyl hydrogen (1-benzyloxycarbonyl-3-azetidinyl)malonate dissolved in 70 ml of acetonitrile were added 1.05 g (5.67 mmol) of Eshenmoser's salt and a catalytically effective amount of potassium acetate, followed by 4.5 hours of heating under reflux. After evaporation of the solvent, the resulting residue was mixed with 100 ml of ethyl acetate, washed with 10% citric acid aqueous solution, 10% sodium sulfite aqueous solution and saturated brine in that order, and then dried over anhydrous sodium sulfate. By evaporating the solvent, 569 mg (86%) of the title compound was obtained.

Aufarbeitung

  1. additionwere added 1.05 g (5.67 mmol) of Eshenmoser's salt
  2. temperatureof heating
  3. temperatureunder reflux
  4. customAfter evaporation of the solvent
  5. additionthe resulting residue was mixed with 100 ml of ethyl acetate
  6. washwashed with 10% citric acid aqueous solution, 10% sodium sulfite aqueous solution and saturated brine in that order
  7. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  8. customBy evaporating the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-811ea7ee01dd4281abbeeec749354545
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05849757

Notizen zur Reaktion

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