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4-Methylmorpholine → methyl N-[(1S)-1-[[(1S,2S)-1-benzyl-3-[[4-(2-tert-butyltetrazol-5-yl)phenyl]methyl-[[(2S)-2-(methoxycarbonylamino)-3,3-dimethyl-butanoyl]amino]amino]-2-hydroxy-propyl]carbamoyl]-2-methyl-propyl]carbamate

HRID 1458475
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1458475
[CH3:1][O:2][C:3]([NH:5][C@H:6]([C:10](O)=[O:11])[CH:7]([CH3:9])[CH3:8])=[O:4].[B-](F)(F)(F)F.CN(C(ON1C(=O)C=CC=C1)=[N+](C)C)C.CN1CCOCC1.Cl.[C:41]([N:45]1[N:49]=[N:48][C:47]([C:50]2[CH:55]=[CH:54][C:53]([CH2:56][N:57]([NH:70][C:71](=[O:82])[C@H:72]([C:78]([CH3:81])([CH3:80])[CH3:79])[NH:73][C:74]([O:76][CH3:77])=[O:75])[CH2:58][C@H:59]([OH:69])[C@@H:60]([NH2:68])[CH2:61][C:62]3[CH:67]=[CH:66][CH:65]=[CH:64][CH:63]=3)=[CH:52][CH:51]=2)=[N:46]1)([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42]>CN(C=O)C.C(Cl)Cl>[C:41]([N:45]1[N:49]=[N:48][C:47]([C:50]2[CH:55]=[CH:54][C:53]([CH2:56][N:57]([NH:70][C:71](=[O:82])[C@H:72]([C:78]([CH3:81])([CH3:80])[CH3:79])[NH:73][C:74]([O:76][CH3:77])=[O:75])[CH2:58][C@H:59]([OH:69])[C@@H:60]([NH:68][C:10](=[O:11])[C@H:6]([CH:7]([CH3:8])[CH3:9])[NH:5][C:3]([O:2][CH3:1])=[O:4])[CH2:61][C:62]3[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66][CH:67]=3)=[CH:52][CH:51]=2)=[N:46]1)([CH3:43])([CH3:42])[CH3:44]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 2733204O-(2-Oxo-1(2H)-pyridyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium TetrafluoroborateHCID 10942966(2S)-2-((methoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoic acidHCID 22940458HCID 22940458, Verbindung

Produkt 1

HCID 467978
methyl N-[(1S)-1-[[(1S,2S)-1-benzyl-3-[[4-(2-tert-butyltetrazol-5-yl)phenyl]methyl-[[(2S)-2-(methoxycarbonylamino)-3,3-dimethyl-butanoyl]amino]amino]-2-hydroxy-propyl]carbamoyl]-2-methyl-propyl]carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under a nitrogen atmosphere, 54 mg (0.308 mmol) of N-methoxycarbonyl-(L)-valine and 92 mg (0.308 mmol) of TPTU in 1 ml of DMF and 101 μl (0.91 mmol) of NMM are stirred at room temperature for 10 min. 190 mg (0.308 mmol) of 1-[4-(2-tert-butyl-2H-tetrazol-5-yl)-phenyl]-4(S)-hydroxy-5(S)-amino-2-N-[N-methoxycarbonyl-(L)-tert-leucyl]amino-6-phenyl-2-azahexane hydrochloride (Example 34g) in 2 ml of DMF are added thereto and the mixture is stirred at room temperature overnight to complete the reaction. The reaction mixture is diluted with methylene chloride and washed with brine. The aqueous phases are extracted 2× with methylene chloride; the organic phases are filtered through cotton wadding, concentrated by evaporation and chromatographed (SiO2 ; methylene chloride/methanol 30:1): TLC: Rt =0.21 (methylene chloride/methanol 19:1); FAB MS (M+H)+ =738.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction
  2. washwashed with brine
  3. extractionThe aqueous phases are extracted 2× with methylene chloride
  4. filtrationthe organic phases are filtered through cotton wadding
  5. concentrationconcentrated by evaporation
  6. customchromatographed (SiO2 ; methylene chloride/methanol 30:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-54fcb8c4358c45139b3e0c2693bcf6cd
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05849911

Notizen zur Reaktion

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