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Ethyl Acetate → 4-[2-(4-Iodo-phenoxy)-acetylamino]-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester

HRID 14589
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 14589
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:9]([NH:10][C:11](=[O:15])[CH2:12]CCl)=[CH:8][S:7][CH:6]=1)=[O:4].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[CH:25][CH:24]=1.C(OCC)(=O)C>CN(C)C=O>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:9]([NH:10][C:11](=[O:15])[CH2:12][O:29][C:26]2[CH:27]=[CH:28][C:23]([I:22])=[CH:24][CH:25]=2)=[CH:8][S:7][CH:6]=1)=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 108944-IodophenolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 686867214-(3-Chloro-propionylamino)-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 686873304-[2-(4-Iodo-phenoxy)-acetylamino]-thiophene-3-carboxylic acid methyl esterAusbeute 99,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(3-chloro-propionylamino)-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester ([51486-30-7], 2.0 g, 8.6 mmol) in dimethylformamide (30 mL) was added potassium carbonate (1.77 g, 12.8 mmol) and 4-iodophenol (2.26 g, 10.3 mmol) and the reaction mixture was then stirred overnight at 90° C. To the reaction mixture was added ethyl acetate (approximately 30 mL). The solid was filtered and washed with ethyl acetate. The filtrate was then reduced in vacuo and dissolved in dichloromethane (approximately 50 mL). The solution was filtered again over charcoal and to the filtrate was added isopropylether. After reducing the solution slowly in vacuo the solid was filtered to yield the title compound (3.57 g, 79%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solid was filtered
  2. washwashed with ethyl acetate
  3. dissolutiondissolved in dichloromethane (approximately 50 mL)
  4. filtrationThe solution was filtered again over charcoal and to the filtrate
  5. additionwas added isopropylether
  6. filtrationwas filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-359696935bbe465abbd89b8f25825cb3
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07732452B2

Notizen zur Reaktion

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