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Sodium Hydroxide → 4-[Bis(4-fluorophenyl)methylene]-1-(phenylsulfonyl)piperidine

HRID 1460237
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1460237
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[CH:27][CH:26]=2)([CH:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([S:16]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)(=[O:18])=[O:17])[CH2:12][CH2:11]2)O)=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+]>C(O)(=O)C.S(=O)(=O)(O)O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([F:31])=[CH:29][CH:30]=2)=[C:10]2[CH2:11][CH2:12][N:13]([S:16]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)(=[O:18])=[O:17])[CH2:14][CH2:15]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 14407073alpha,alpha-Bis(4-fluorophenyl)-1-(phenylsulfonyl)-4-piperidinemethanol

Produkt 1

HCID 144071694-[Bis(4-fluorophenyl)methylene]-1-(phenylsulfonyl)piperidineAusbeute 64,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 1118Sulfuric Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5.23 g (0.0118 mole) of α,α-bis(4-fluorophenyl)-1-(phenylsulfonyl)-4-piperidinemethanol in 100 ml of acetic acid and 20 ml of 2M sulfuric acid was heated at reflux for 2.5 hours and then poured over ice. The mixture was made basic with 50% sodium hydroxide, and the basic mixture was extracted with methylene chloride. The methylene chloride solution was dried (anhydrous sodium sulfate), and the solvent was removed in vacuo. The residue was recrystallized from ether-hexane to give 3.23 g (64.4%) of white crystalline solid, mp 90°-92.5° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 2.5 hours
  2. additionpoured over ice
  3. extractionthe basic mixture was extracted with methylene chloride
  4. dry with materialThe methylene chloride solution was dried (anhydrous sodium sulfate)
  5. customthe solvent was removed in vacuo
  6. customThe residue was recrystallized from ether-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38bbb56026f14c8caad4082fb3bcbeab
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05070087

Notizen zur Reaktion

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