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Hydrochloric Acid → HCID 53946152, Verbindung

HRID 1460486
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1460486
[CH3:1][C@@:2]1([C:7]([OH:9])=[O:8])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][NH:3]1.[CH3:10][O:11][C:12]1[CH:20]=[CH:19][C:15]([CH2:16][CH2:17]Br)=[CH:14][CH:13]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].Cl>C(O)C.C(O)(=O)C>[CH3:10][O:11][C:12]1[CH:20]=[CH:19][C:15]([CH2:16][CH2:17][N:3]2[CH2:4][CH2:5][CH2:6][C@@:2]2([CH3:1])[C:7]([OH:9])=[O:8])=[CH:14][CH:13]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 844271-(2-Bromoethyl)-4-methoxybenzeneHCID 69936642-Methyl-L-proline

Produkt 1

HCID 53946152HCID 53946152, VerbindungAusbeute 73,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (S)-2-methylproline (1.47 g) (prepared by the method of D. Seebach et al., JACS, 105, 5390 (1983)), 4-methoxyphenethyl bromide (1.72 g) and sodium carbonate (2.12 g) in ethanol (30 ml) was heated under reflux for 48 hours, adjusted to pH8 with 2M hydrochloric acid, treated with glacial acetic acid to pH7, filtered and evaporated under reduced pressure. The residue was triturated with ethanol, filtered and evaporated under reduced pressure to give the title compound as a brown gum, (1.55 g), which was used directly in Preparation 10 without further purification.

Aufarbeitung

  1. customprepared by the method of D
  2. temperatureunder reflux for 48 hours
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was triturated with ethanol
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d209e76a064147f6866c6ebab65bc881
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05071844

Notizen zur Reaktion

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