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Dimethylformamide → 6-[4-(2-Phenyl-2-hydroxyethyl)-1-piperazinylcarbonyl]-3,4-dihydrocarbostyril monohydrochloride

HRID 1460675
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1460675
[CH3:1][N:2]([CH3:5])[CH:3]=[O:4].[Cl:6]CC([C:10]1[CH:11]=[C:12]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=1)[NH:16][C:15](=[O:20])[CH2:14][CH2:13]2)=O.Cl[C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:33]=[CH:34][CH:35]=1)[C:25](N1CCNCC1)=[O:26].[CH2:36]([N:38]([CH2:41]C)[CH2:39]C)C>O>[ClH:6].[C:24]1([CH:25]([OH:26])[CH2:36][N:38]2[CH2:41][CH2:5][N:2]([C:3]([C:10]3[CH:11]=[C:12]4[C:17](=[CH:18][CH:19]=3)[NH:16][C:15](=[O:20])[CH2:14][CH2:13]4)=[O:4])[CH2:1][CH2:39]2)[CH:23]=[CH:22][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 8471TriethylamineHCID 10747651-(3-Chlorobenzoyl)piperazineHCID 49617906-(2-Chloroacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one

Produkt 1

HCID 1317162096-[4-(2-Phenyl-2-hydroxyethyl)-1-piperazinylcarbonyl]-3,4-dihydrocarbostyril monohydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

To 60 ml of anhydrous dimethylformamide solution containing 6.7 g of 6-(α-chloroacetyl)-3,4-dihydrocarbostyril was added 11.5 g of 4-(3-chlorobenzoyl)piperazine and 5 ml of triethylamine and the whole mixture was stirred at 50 to 60° C. for 1 hour. The reaction mixture was poured into a large amount of water, and the organic layer was extracted with chloroform. The chloroform layer was washed with water, dried, then chloroform was removed by evaporation. The residue thus obtained was recrystallized from methanol-chloroform to yield 5.5 g of 6-[4-(3-chlorobenzoyl)-1-piperazinylacetyl]-3,4-dihydrocarbostyril 1/2-hydrate in the form of colorless powdery substance. Melting point: 231° C.-234° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe organic layer was extracted with chloroform
  2. washThe chloroform layer was washed with water
  3. customdried
  4. customchloroform was removed by evaporation
  5. customThe residue thus obtained
  6. customwas recrystallized from methanol-chloroform

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4ac326aebd54108b464e99ad6876787
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05071856

Notizen zur Reaktion

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