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Water → Ethyl 7-bromo-1-cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate

HRID 1461384
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1461384
C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[Br:7][C:8]1[C:26]([F:27])=[C:25](F)[C:11]([C:12]([C:14](=[CH:20][NH:21][CH:22]2[CH2:24][CH2:23]2)[C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])=[O:13])=[C:10]([F:29])[C:9]=1[F:30].O>CN(C)C=O>[Br:7][C:8]1[C:26]([F:27])=[C:25]2[C:11]([C:12](=[O:13])[C:14]([C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])=[CH:20][N:21]2[CH:22]2[CH2:24][CH2:23]2)=[C:10]([F:29])[C:9]=1[F:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 178471890HCID 178471890, Verbindung

Produkt 1

HCID 11741084Ethyl 7-bromo-1-cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylateAusbeute 64,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

Potassium carbonate (30 g) was added to a stirred solution/suspension of 31.65 g ethyl 2-(4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)-3-cyclopropylaminopropenoate in 300 ml dimethylformamide. The mixture was heated at 150° C. for 1.5 hours, then cooled, poured into water and extracted with methylene dichloride. The extract was washed with water and sodium chloride solution, dried (magnesium sulfate) and concentrated. The residue was recrystallized from acetonitrile to give 19.3 g (64%) ethyl 7-bromo-1-cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate, m.p. 187°-189° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. extractionextracted with methylene dichloride
  3. washThe extract was washed with water and sodium chloride solution
  4. dry with materialdried (magnesium sulfate)
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was recrystallized from acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4161097d0fd41f6a9244f3c2a4717bf
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05075319

Notizen zur Reaktion

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