StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

4-Methylmorpholine → N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-D-alanine 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester

HRID 1462120
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1462120
N([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[C@H](C(N[C@@H](C(OC)=O)CCC(=O)O)=O)C.C([CH2:31][C@H:32]([NH2:36])[C:33]([OH:35])=[O:34])C[C@@H](N)C(O)=O.N[CH2:38][C:39]([OH:41])=O.ClC1C=CC(S(ON2C3C=C(Cl)C=[CH:61][C:56]=3[N:55]=N2)(=O)=O)=CC=1.CN1CC[O:67]CC1>C(Cl)Cl>[NH:36]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23])=[O:18])[C@@H:32]([C:33]([O:35][N:55]1[C:39](=[O:41])[CH2:38][CH2:61][C:56]1=[O:67])=[O:34])[CH3:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 122228411-(p-Chlorobenzenesulfonyloxy)-6-chloro-1,2,3-benzotriazoleHCID 87968512meso-DAP (D)GlyOHHCID 131713573Boc-L-Ala-D-Glu(OH)OMe

Produkt 1

HCID 11580086N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-D-alanine 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl esterAusbeute 93,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of Boc-L-Ala-D-Glu(OH)OMe (1) (1.94 g), L-Lys(ε-Z)-GlyOEt (2) (1.67 g) and 1-(4-chlorobenzenesulfonyloxy)-6-chlorobenzotriazole (1.72 g) in methylene chloride (100 ml) was added N-methylmorpholine (1.01 g) and the mixture was stirred for 2 days at room temperature. The reaction mixture was washed sccessively with 5% aqueous sodium bicarbonate, water, 5% hydrochloric acid and water and dried over magnesium sulfate. After evaporation of the solvent, the resulting crystalline mass was filtered and washed with ether, to give Boc-L-Ala-γ-D-Glu(α-OMe)-L-Lys(ε-Z)-GlyOEt (3) (1.34 g).

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed sccessively with 5% aqueous sodium bicarbonate, water, 5% hydrochloric acid and water
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. customAfter evaporation of the solvent
  4. filtrationthe resulting crystalline mass was filtered
  5. washwashed with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-54e9aee8845b4a6caf290d859a69fadb
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04458078

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion