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Sodium Hydroxide → 2-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(1H-imidazol-1-yl)propane-1,2-diol

HRID 1462859
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1462859
ClC1C=CC(C(C(C)C)C([O:11][CH2:12][C:13]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([Cl:27])=[CH:23][C:22]=2[Cl:28])([OH:20])[CH2:14][N:15]2[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16]2)=O)=CC=1.[OH-].[Na+]>C(O)C.O>[Cl:28][C:22]1[CH:23]=[C:24]([Cl:27])[CH:25]=[CH:26][C:21]=1[C:13]([OH:20])([CH2:12][OH:11])[CH2:14][N:15]1[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 13336817HCID 13336817, Verbindung

Produkt 1

HCID 133368182-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(1H-imidazol-1-yl)propane-1,2-diol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (-)-3-[2-(4-chlorophenyl)isovaleroyloxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(imidazol-1-yl)-2-propanol (6.85 g; M.P., 174°-175° C.) in ethanol (60 ml) was added a solution of sodium hydroxide (1.8 g) in water (10 ml), and the mixture was heated with stirring at 80° C. for 4 hours. The solvent was removed in vacuo and the residue was dissolved in 6N hydrochloric acid (70 ml). The acidic aqueous solution was washed with chloroform (20 ml×2) and then neutralized with a 28% aqueous ammonia solution. The resulting crystals were collected by filtration to give (-)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(imidazol-1-yl)-2,3-propanediol. Yield, 3.6 g; 88%. M.P., 138.5°-141° C. [α]D24, -108.5° (C=1.0, MeOH).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. customThe solvent was removed in vacuo
  3. dissolutionthe residue was dissolved in 6N hydrochloric acid (70 ml)
  4. washThe acidic aqueous solution was washed with chloroform (20 ml×2)
  5. filtrationThe resulting crystals were collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2780288329b442eab08de2810c497fcf
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04461774

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