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Gamma-Aminobutyric Acid → HCID 20452409, Verbindung

HRID 1462936
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1462936
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:15]=[CH:16][C:17]=1[O:18][CH3:19])[C:12](Cl)=[O:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][C:24]([OH:26])=[O:25].[OH-].[Na+].Cl>O1CCCC1.O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:15]=[CH:16][C:17]=1[O:18][CH3:19])[C:12]([NH:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][C:24]([OH:26])=[O:25])=[O:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 119Gamma-Aminobutyric AcidHCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 109677953-Benzyloxy-4-methoxybenzoyl chloride

Produkt 1

HCID 20452409HCID 20452409, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

14.0 g of 3-benzyloxy-4-methoxybenzoyl chloride are added in one portion at 26° C. to 15.6 g of 4-aminobutyric acid, 12.1 g of sodium hydroxide and 160 ml of ion-free water and subsequently 30 ml of tetrahydrofuran are added dropwise within 10 minutes. After 2 hours, the mixture is acidified with concentrated hydrochloric acid at a temperature below 10° C. The precipitate is separated and stirred with ethyl acetate. The mixture is filtered and the filter cake is washed with ethyl acetate. There is obtained 4-[(3-benzyloxy-4-methoxybenzoyl)amino]butyric acid which, after recrystallisation from ethyl acetate, melts at 156°-158° C.

Aufarbeitung

  1. additionare added dropwise within 10 minutes
  2. customThe precipitate is separated
  3. filtrationThe mixture is filtered
  4. washthe filter cake is washed with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b7c1a1bb3ec4e3a960e6f3dc20b92ee
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04461906

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