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Sodium cyanoborohydride → 1-[N-(1-benzyloxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanyl]-4-(S)-(phenylthio)-L-proline

HRID 1463023
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1463023
[NH2:1][C@H:2]([C:4]([N:6]1[CH2:13][C@@H:12]([S:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH2:11][C@H:7]1[C:8]([OH:10])=[O:9])=[O:5])[CH3:3].O=[C:22]([CH2:33][CH2:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1)[C:23]([O:25][CH2:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1)=[O:24].C([BH3-])#N.[Na+]>C(O)C>[CH2:26]([O:25][C:23]([CH:22]([NH:1][C@H:2]([C:4]([N:6]1[CH2:13][C@@H:12]([S:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH2:11][C@H:7]1[C:8]([OH:10])=[O:9])=[O:5])[CH3:3])[CH2:33][CH2:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1)=[O:24])[C:27]1[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 18370473Benzyl 2-oxo-4-phenylbutanoateHCID 228271961-(L-alanyl)-4-(S)-(phenylthio)-L-proline

Produkt 1

HCID 228272001-[N-(1-benzyloxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanyl]-4-(S)-(phenylthio)-L-proline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 200 mg. of 1-(L-alanyl)-4-(S)-(phenylthio)-L-proline and 1.1 grams of benzyl 2-oxo-4-phenylbutyrate in 8 ml. of ethanol is stored at room temperature with 3 grams of powdered molecular sieves (type 4A). Over the course of three hours, 75 mg. of sodium cyanoborohydride is added. The reaction mixture is filtered and concentrated under reduced pressure. The residue is purified by absorption on a strong cation exchange resin and elution with 2% pyridine in water. After passage through a gel filtration column, the desired product, 1-[N-(1-benzyloxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanyl]-4-(S)-(phenylthio)-L-proline, is obtained as a mixture of isomers that can be separated by high performance liquid chromatography.

Aufarbeitung

  1. customOver the course of three hours, 75 mg
  2. filtrationThe reaction mixture is filtered
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue is purified by absorption on a strong cation exchange resin and elution with 2% pyridine in water
  5. filtrationAfter passage through a gel filtration column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a15ab7189b69413a991b13aa19ad5748
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04462943

Notizen zur Reaktion

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