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Ethyl alpha-oxobenzenebutanoate → 1-[N-(1-(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanyl]-4-(S)-(phenylthio)-L-proline

HRID 1463028
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1463028
O=[C:2]([CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)[C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4].[NH2:16][C@H:17]([C:19]([N:21]1[CH2:28][C@@H:27]([S:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)[CH2:26][C@H:22]1[C:23]([OH:25])=[O:24])=[O:20])[CH3:18].C([BH3-])#N.[Na+]>C(O)C.O>[CH2:6]([O:5][C:3]([C@@H:2]([NH:16][C@H:17]([C:19]([N:21]1[CH2:28][C@@H:27]([S:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)[CH2:26][C@H:22]1[C:23]([OH:25])=[O:24])=[O:20])[CH3:18])[CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)=[O:4])[CH3:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 562087Ethyl alpha-oxobenzenebutanoateHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 228271961-(L-alanyl)-4-(S)-(phenylthio)-L-proline

Produkt 1

HCID 141030771-[N-(1-(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanyl]-4-(S)-(phenylthio)-L-proline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 19096565Water ethanol
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Ethyl 2-oxo-4-phenylbutyrate (1.03 gram) and 1-(L-alanyl)-4-(S)-(phenylthio)-L-proline (0.19 gram) are dissolved in a 1:1 ethanol-water solvent. A solution of sodium cyanoborohydride (0.19 gram) in ethanol-water is added dropwise at room temperature over the course of two hours. When the reaction is completed, the product is absorbed in strong acid ion exchange resin and eluted with 2% pyridine water. The product rich cuts are freeze dried and the desired isomer is separated chromatographically to yield 1-[N-(1-(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanyl]-4-(S)-(phenylthio)-L-proline.

Aufarbeitung

  1. customthe product is absorbed in strong acid ion exchange resin
  2. washeluted with 2% pyridine water
  3. customdried
  4. customthe desired isomer is separated chromatographically

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3544960dea724a1faa146f9160c6d6b3
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04462943

Notizen zur Reaktion

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