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Hydrogen Bromide → 3-(3-Hydroxyphenyl)-1-propyl-2-piperidone

HRID 1463117
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1463117
Br[C:2]1[C:7](=[O:8])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][C:3]=1[CH:9]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:15][CH2:16][CH3:17])[C:10]1=[O:18].Br>ClCCl.C(O)(=O)C>[OH:8][C:7]1[CH:2]=[C:3]([CH:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:15][CH2:16][CH3:17])[C:10]2=[O:18])[CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 260Hydrogen BromideHCID 130707403-(2-Bromo-3-oxocyclohex-1-enyl)-1-propyl-2-piperidone

Produkt 1

HCID 130707413-(3-Hydroxyphenyl)-1-propyl-2-piperidoneAusbeute 87,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product of Example 8 (10.5 g, 33.4 mM) in dichloromethane (70 ml) was treated with 48% hydrogen bromide in acetic acid (ca 0.5 ml). After 16 h the solvent was evaporated under reduced pressure and the residue was partitioned between chloroform and water. The organic phase was dried and evaporated and the residue was chromatographed on alumina (neutral, grade 3) using 4% methanol in chloroform as eluant. The appropriate fractions were avaporated and recrystallised from ether to yield the title compound (6.8 g) m.p. 61°-3° (Found: C, 71.9; H, 7.8; 5.6% C14H19NO2 requires C, 72.1; H, 8.2; 6.0%).

Aufarbeitung

  1. customAfter 16 h the solvent was evaporated under reduced pressure
  2. customthe residue was partitioned between chloroform and water
  3. customThe organic phase was dried
  4. customevaporated
  5. customthe residue was chromatographed on alumina (neutral, grade 3)
  6. customrecrystallised from ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-88fe0ce07a3d42e0b292a4673d71ffe6
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04463177

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