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Chlorosuccinimide → 5-chloro-6-ethyl-2-phenyl-4(3H)-pyrimidinone

HRID 1463239
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1463239
[CH2:1]([C:3]1[N:8]=[C:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[NH:6][C:5](=[O:15])[CH:4]=1)[CH3:2].[Cl:16]N1C(=O)CCC1=O>C(O)(=O)C>[Cl:16][C:4]1[C:5](=[O:15])[NH:6][C:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[N:8][C:3]=1[CH2:1][CH3:2]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 1356298226-Ethyl-2-phenylpyrimidin-4(1H)-one

Produkt 1

HCID 1358375365-chloro-6-ethyl-2-phenyl-4(3H)-pyrimidinoneAusbeute 87,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred solution of 7.81 g (39.1 mmol) of 6-ethyl-2-phenyl-4(3H)-pyrimidinone and 5.80 g (43.4 mmol) of N-chlorosuccinimide in 100 mL of glacial acetic acid was heated at 90° C. for 4 h. The mixture was cooled, poured onto crushed ice and allowed to stand until the ice had melted. The mixture was filtered and the solid collected was washed with water and a little ether. The solid was dried in a vacuum oven at 50 C. to afford 7.99 g of 5-chloro-6-ethyl-2-phenyl-4(3H)-pyrimidinone (an intermediate for compound 172) as a white solid. 1H-NMR (d6-DMSO) 1.30(3H,t), 2.8(2H,q), 7.6(3H,m), 8.2(2H.m).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. additionpoured
  3. customonto crushed ice
  4. filtrationThe mixture was filtered
  5. customthe solid collected
  6. washwas washed with water
  7. customThe solid was dried in a vacuum oven at 50 C

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b09d514a2e9d4e4bacee50f4cb56d524
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05300477

Notizen zur Reaktion

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