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Formaldehyde → 5,10-Methylene-THF

HRID 1463264
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1463264
[C:1]1(S(O)(=O)=O)C=CC=CC=1.[C:11]([OH:42])(=[O:41])[CH2:12][CH2:13][C@H:14]([NH:18][C:19]([C:21]1[CH:40]=[CH:39][C:24]([NH:25][CH2:26][C@@H:27]2[NH:38][C:37]3[C:35](=[O:36])[NH:34][C:32]([NH2:33])=[N:31][C:30]=3[NH:29][CH2:28]2)=[CH:23][CH:22]=1)=[O:20])[C:15]([OH:17])=[O:16].[OH-].[Na+].C=O.S(=O)(=O)(O)O>O>[CH2:1]1[N:25]([C:24]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:19](=[O:20])[NH:18][C@H:14]([C:15]([OH:17])=[O:16])[CH2:13][CH2:12][C:11]([OH:42])=[O:41])=[CH:40][CH:39]=2)[CH2:26][C@@H:27]2[N:38]1[C:37]1[C:35](=[O:36])[NH:34][C:32]([NH2:33])=[N:31][C:30]=1[NH:29][CH2:28]2
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 712FormaldehydeHCID 1118Sulfuric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 137226505HCID 137226505, Verbindung

Produkt 1

HCID 1353986455,10-Methylene-THF

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

100 g of pure (6S)-tetrahydrofolic acid benzenesulfonate prepared, for example, by the method described in Swiss Patent Application No. 108, filed January 16, 1991, are suspended in water. The pH is brought to 7.5 by addition of I N sodium hydroxide solution. 15 ml of 37% strength aqueous formaldehyde solution are then added, and the mixture is adjusted to pH 2.5 with 2 N sulfuric acid. The 5,10-methylene-(6R)-tetrahydrofolic acid formed precipitates and is filtered off.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8cc10633833840e8bcb8178cc8aecc36
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05300505

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