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Propiolic Acid → cis-3-(Acetylthio)propenoic acid

HRID 1463554
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1463554
[C:1]([OH:5])(=[O:4])[C:2]#[CH:3].[C:6]([OH:9])(=[S:8])[CH3:7]>C(O)C.C(N(CC)CC)C>[C:6]([S:8]/[CH:3]=[CH:2]\[C:1]([OH:5])=[O:4])(=[O:9])[CH3:7]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10110Propiolic AcidHCID 178418634HCID 178418634, Verbindung

Produkt 1

HCID 86746379cis-3-(Acetylthio)propenoic acidAusbeute 117,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8471TriethylamineKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred, cooled (0° C.) solution of 1.0 ml (0.01625 mol) of propiolic acid in 12 ml of absolute ethanol under nitrogen was added 0.22 ml (0.0016 mol) of triethylamine. After 5 min, 1.45 ml (0.0203 mol) of thioacetic acid was added. After 20 h at 0° C. the reaction mixture was stripped of solvents to give 2.8 g of cis-3-(acetylthio)propenoic acid as a waxy solid. This product was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. waitAfter 20 h at 0° C. the reaction mixture was stripped of solvents

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1de88a56f16c4a698135c130a525df1c
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05300672

Notizen zur Reaktion

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