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Water → FMOC-Ser(O-Bzl) oxazolidin-4-one

HRID 1463650
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1463650
[NH:1]([C:15]([O:17][CH2:18][CH:19]1[C:31]2[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[C:25]2[C:20]1=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)=[O:16])[C@H:2]([C:12]([OH:14])=[O:13])[CH2:3][O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=[O:39])=CC=1.O>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[NH:1]([C:15]([O:17][CH2:18][CH:19]1[C:31]2[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[C:25]2[C:20]1=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)=[O:16])[C@H:2]([C:12]([OH:14])=[O:13])[CH2:3][O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.[O:17]1[CH2:18][C:19](=[O:39])[NH:1][CH2:15]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 7017914Fmoc-O-benzyl-L-serine

Produkt 1

HCID 131717342FMOC-Ser(O-Bzl) oxazolidin-4-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of FMOC-Ser(O-Bzl) (4.16 g), paraformaldahyde (2.0 g), and p-toluenesulfonic acid (0.2 g) in toluene (400 ml) was heated under reflux with azeotropic water removal for 45 min. The solution was cooled, diluted with ethyl acetate (250 ml) and washed three times with 5% aqueous NaHCO3, dried (Na2SO4), and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with (8:2) hexane:ethyl acetate to give FMOC-Ser(O-Bzl)-oxazolidin-4-one as a crystalline product, m.p. 108°-109° C. Fab Mass spec. m/e 430(M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureThe solution was cooled
  3. washwashed three times with 5% aqueous NaHCO3
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography
  7. washeluting with (8:2) hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c0c2817622e9492f97dbbdfe8d98b334
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05300492

Notizen zur Reaktion

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