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Water → 7-(2-chlorobenzyloxy)-3,4-dihydro-2-(3-pyridylmethyl)-1 (2H)-isoquinolinone

HRID 1464302
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1464302
[H-].[Na+].[OH:3][C:4]1[CH:13]=[C:12]2[C:7]([CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:15][C:16]3[CH:17]=[N:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[C:11]2=[O:14])=[CH:6][CH:5]=1.Cl[CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=1[Cl:30].O>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[Cl:30][C:25]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][C:24]=1[CH2:23][O:3][C:4]1[CH:13]=[C:12]2[C:7]([CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:15][C:16]3[CH:17]=[N:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[C:11]2=[O:14])=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 119062-Chlorobenzyl chlorideHCID 24758Sodium hydrideHCID 542355103,4-dihydro-7-hydroxy-2-(3-pyridylmethyl)-1 (2H)-isoquinolinone

Produkt 1

HCID 540122637-(2-chlorobenzyloxy)-3,4-dihydro-2-(3-pyridylmethyl)-1 (2H)-isoquinolinoneAusbeute 96,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 32 mg of sodium hydride (about 60%) in 10 ml of dimethylformamide was added 100 mg of 3,4-dihydro-7-hydroxy-2-(3-pyridylmethyl)-1 (2H)-isoquinolinone, and the resultant mixture was stirred for 15 minutes. Then, 95 mg of 2-chloromethylchlorobenzene was added to the mixture, which was stirred at room temperature for 20 hours. After finishing the reaction, the mixture was mixed with water and shaken with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated in vacuo. The resultant residue was chromatographed on a column of silica gel, eluting with ethyl acetate to give 144 mg of the titled compound.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe resultant residue was chromatographed on a column of silica gel
  5. washeluting with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a38e8921db0a4d739b100b2b687cba2b
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05304556

Notizen zur Reaktion

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