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Ethanol → Imidazole,2-nitro-1-(3-methoxy-2-fluoro)propyl-

HRID 1464422
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1464422
O[CH:2]([CH2:12][O:13][CH3:14])[CH2:3][N:4]1[CH:8]=[CH:7][N:6]=[C:5]1[N+:9]([O-:11])=[O:10].CCN(S(F)(F)[F:21])CC.C(O)C>O1CCOCC1>[F:21][CH:2]([CH2:12][O:13][CH3:14])[CH2:3][N:4]1[CH:8]=[CH:7][N:6]=[C:5]1[N+:9]([O-:11])=[O:10]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 26105MisonidazoleHCID 123472(Diethylamino)sulfur trifluoride2×

Produkt 1

HCID 14458239Imidazole,2-nitro-1-(3-methoxy-2-fluoro)propyl-Ausbeute 52 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 914 mg (4.54 mmol) of 1-(2'-hydroxy-3'-methoxypropyl)-2-nitroimidazole in 5.0 ml of dry dioxane, 1.00 g (6.20 mmol) of DAST was dropwise added with cooling by ice and then reacted for 2 hours at room temperature with stirring. After reaction, to the solution, 5.0 ml of ethanol was added to decompose excess DAST. The solution was then concentrated and subjected to isolation and purification by silica gel column chromatography to give 480 mg of 1-(2-'-fluoro-3'-methoxypropyl)-2-nitroimidazole.

Aufarbeitung

  1. temperaturewith cooling by ice
  2. customreacted for 2 hours at room temperature
  3. customAfter reaction
  4. concentrationThe solution was then concentrated
  5. customsubjected to isolation and purification by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2adec24f4e3b40cc9faa6cf0182a4ecc
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05304654

Notizen zur Reaktion

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