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Cesium carbonate → HCID 86690867, Verbindung

HRID 1465565
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1465565
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][O:12][CH3:13])=[CH:4][CH:3]=1.[OH:14][C:15]1[CH:20]=[C:19]([CH3:21])[C:18]([C:22](=[O:24])[CH3:23])=[C:17]([CH3:25])[CH:16]=1.Cl.CN(C)CC(O)=O.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.[Cu](I)I.O>[CH3:13][O:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][O:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([O:14][C:15]2[CH:16]=[C:17]([CH3:25])[C:18]([C:22](=[O:24])[CH3:23])=[C:19]([CH3:21])[CH:20]=2)=[CH:3][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 75605N,N-Dimethylglycine hydrochlorideHCID 40573701-(4-Hydroxy-2,6-dimethylphenyl)ethanoneHCID 219958541-Bromo-4-(3-methoxypropoxy)benzene

Produkt 1

HCID 86690867HCID 86690867, VerbindungAusbeute 21,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 83717
Copper iodide
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-bromo-4-isopropoxybenzene (21-2, 0.85 g, 3.9 mmol), 1-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)ethanone (4-2, 1.10 g, 6.71 mmol), N,N-dimethylglycine HCl salt (0.21 g, 1.5 mmol), copper iodide (0.12 g, 0.60 mmol), and cesium carbonate (2.90 g, 8.91 mmol) in dioxane (15.0 mL) was stirred at 120° C. for 48 h. The reaction mixture was cooled to room temperature, added with water, and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous MgSO4, concentrated, and purified by flash column chromatography on silica gel (EtOAc:hexanes=1:5 as eluant) to give 1-{4-(4-(3-methoxypropoxy)phenoxy)-2,6-dimethylphenyl}ethanone (21-3, 0.27 g) as yellow oil in 21% yield: 1H NMR (CDCl3) δ 6.96 (dd, J=4.5, 2.2 Hz, 2 H), 6.89 (dd, J=4.3, 2.4 Hz, 2 H), 6.57 (s, 2 H), 4.05 (m, 2 H), 3.57 (t, J=6.2 Hz, 2H), 3.36 (s, 3 H), 2.66 (s, 3 H), 2.20 (s, 6 H), 2.05 (t, J=6.2 Hz, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by flash column chromatography on silica gel (EtOAc:hexanes=1:5 as eluant)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b112699f74ad4f6ea6208ddff5c4d61f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08999983B2

Notizen zur Reaktion

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