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Sulfuric Acid → 5-azido-3-(pyridin-4-yl)-1-trityl-1H-indazole

HRID 1465685
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1465685
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([NH2:16])[CH:14]=3)[N:9]([C:17]([C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)[C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[N:8]=2)=[CH:3][CH:2]=1.OS(O)(=O)=O.N([O-])=O.[Na+].[N-:45]=[N+:46]=[N-].[Na+]>O>[N:16]([C:13]1[CH:14]=[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[N:9]([C:17]([C:24]1[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=1)([C:30]1[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=1)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)[N:8]=[C:7]2[C:4]1[CH:5]=[CH:6][N:1]=[CH:2][CH:3]=1)=[N+:45]=[N-:46]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 33557Sodium AzideHCID 23668193Sodium NitriteHCID 576858103-(pyridin-4-yl)-1-trityl-1H-indazol-5-amine

Produkt 1

HCID 866955715-azido-3-(pyridin-4-yl)-1-trityl-1H-indazoleAusbeute 91,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel
3×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a 1 L round bottom flask equipped with a magnetic stir bar was suspended 3-(pyridin-4-yl)-1-trityl-1H-indazol-5-amine (13.00 g, 28.7 mmol) in 400.00 ml of water and cooled to 0° C. 80 ml of cone. H2SO4 was added slowly over a period of 15 min at 0° C. A solution of NaNO2(2.48 g, 35.9 mmol) in 15 ml of water was added to the mixture and allowed to stir at 0° C. for 30 min. A solution of NaN3 (3.36 g, 51.7 mmol) in water was then added dropwise over a period of 15 min. The mixture was slowly warmed to room temperature and stirred overnight. Upon completion, the precipitate was filtered, washed with water and dried to give 5-azido-3-(pyridin-4-yl)-1-trityl-1H-indazole (12.62 g) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customTo a 1 L round bottom flask equipped with a magnetic stir bar
  2. temperatureThe mixture was slowly warmed to room temperature
  3. stirringstirred overnight
  4. filtrationUpon completion, the precipitate was filtered
  5. washwashed with water
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5da4d78414e49bdbb68f603f9e90d3a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08999966B2

Notizen zur Reaktion

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