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Allyltributylstannane → Methyl 5-nitro-2-(prop-2-en-1-yl)benzoate

HRID 1465769
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1465769
Br[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[CH:8][C:3]=1[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].[CH2:15]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)[CH:16]=[CH2:17].[Cl-].[Li+]>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[N+:12]([C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:2]([CH2:17][CH:16]=[CH2:15])=[C:3]([CH:8]=1)[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5])([O-:14])=[O:13]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 90628AllyltributylstannaneHCID 245494Methyl 2-Bromo-5-nitrobenzoateHCID 433294Lithium Chloride

Produkt 1

HCID 89524965Methyl 5-nitro-2-(prop-2-en-1-yl)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of Methyl 2-bromo-5-nitrobenzoate (0.60 g, 2.3 mmol), allyl tri-n-butyltin (0.92 g, 2.8 mmol), lithium chloride (0.29 g, 6.9 mmol), and palladium tetrakis (0.13 g, 0.12 mmol) was heated to reflux for 16 hours in toluene. TLC showed formation of the desired product. The reaction was diluted with EtOAc, washed with brine, and separated. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography to obtain the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b56bfd72cccd4e628b3aa10cb30a4479
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08999991B2

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