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Benzoyl Peroxide → 4-Bromo-3-(4-fluoro-phenyl)-7-hydroxy-thieno[3,2-c]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester

HRID 1465953
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1465953
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[N:10]=[CH:9][C:8]2[C:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([F:20])=[CH:16][CH:15]=3)=[CH:12][S:13][C:7]=2[C:6]=1[OH:21])=[O:4].[Br:22]N1C(=O)CCC1=O.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[N:10]=[C:9]([Br:22])[C:8]2[C:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([F:20])=[CH:16][CH:15]=3)=[CH:12][S:13][C:7]=2[C:6]=1[OH:21])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7187Benzoyl PeroxideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 672328323-(4-Fluoro-phenyl)-7-hydroxy-thieno[3,2-c]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 866075134-Bromo-3-(4-fluoro-phenyl)-7-hydroxy-thieno[3,2-c]pyridine-6-carboxylic acid methyl esterAusbeute 61,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943
Carbon Tetrachloride
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 3-(4-fluoro-phenyl)-7-hydroxy-thieno[3,2-c]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester (100 mg, 0.33 mmol), example 31-f, N-bromosuccinimide (61.6 mg, 0.346 mmol), and benzoyl peroxide (8.0 mg, 0.033 mmol) in 0.83 mL of carbon tetrachloride was heated at reflux temperature for 5 hours. The reaction mixture was washed successively with saturated sodium bicarbonate, brine, saturated ammonium chloride solution, and brine. The organic solution was dried, filtered, and concentrated. The crude product was purified by flash chromatography eluting from silica gel with a gradient of 0-50% ethyl acetate in methylene chloride to produce 77.9 mg of a light yellow solid. MS: (−) m/z 380.3, 382.1 (M−1, 79Br/81Br).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux temperature for 5 hours
  3. washThe reaction mixture was washed successively with saturated sodium bicarbonate, brine, saturated ammonium chloride solution, and brine
  4. customThe organic solution was dried
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe crude product was purified by flash chromatography
  8. washeluting from silica gel with a gradient of 0-50% ethyl acetate in methylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ecfebe9b7f54640a46948c26996d2e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09000006B2

Notizen zur Reaktion

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