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Lithium diisopropylamide → tert-Butyl 4-[2-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)-2-oxoethyl]-3-oxopiperazine-1-carboxylate

HRID 1466061
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1466061
[O:1]=[C:2]1[NH:7][CH2:6][CH2:5][N:4]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])[CH2:3]1.[Li+].CC([N-]C(C)C)C.Br[CH2:24][C:25]([C:27]1[CH:36]=[CH:35][C:30]2[C:31](=[O:34])[O:32][CH2:33][C:29]=2[C:28]=1[CH3:37])=[O:26]>C1COCC1>[CH3:37][C:28]1[C:29]2[CH2:33][O:32][C:31](=[O:34])[C:30]=2[CH:35]=[CH:36][C:27]=1[C:25](=[O:26])[CH2:24][N:7]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])[CH2:3][C:2]1=[O:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 3157178Tert-butyl 3-oxopiperazine-1-carboxylateHCID 772312635-(2-bromoacetyl)-4-methylisobenzofuran-1(3H)-one

Produkt 1

HCID 131732683tert-Butyl 4-[2-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)-2-oxoethyl]-3-oxopiperazine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a THF solution of tert-Butyl 3-oxopiperazine-1-carboxylate (164 mg, 0.82 mmol) was dropped LDA (0.37 ml, 0.74 mmol) at −78° C. After stirring the solution for 15 minutes, a THF solution of 5-(bromoacetyl)-4-methyl-2-benzofuran-1(3H)-one (200 mg, 0.74 mmol) was added into the reaction. TLC showed formation of a new spot right away. LC confirmed the desired alkylation product. The product was purified by MPLC to afford tert-Butyl 4-[2-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)-2-oxoethyl]-3-oxopiperazine-1-carboxylate. LC-MS (IE, m/z): 389 [M+1]+. The resulting solid was further treated with TFA to remove the BOC group. The crude material was dissolved in aqueous sodium bicarbonate, extracted with Chloroform-IPA (3:1) three times, dried over sodium sulfate, and concentrated to furnish the free base of 1-[2-(4-Methyl-1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)-2-oxoethyl]piperazin-2-one.

Aufarbeitung

  1. customThe product was purified by MPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-403820dd10124547aca9428d2d855bb8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08999990B2

Notizen zur Reaktion

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