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Ethanol → 4-(2-{4-[2-(4-Nitrophenyl)ethyl]-3-oxopiperazin-1-yl}ethyl)benzonitrile

HRID 1466122
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1466122
O=[CH:2][CH2:3][C:4]1[CH:11]=[CH:10][C:7]([C:8]#[N:9])=[CH:6][CH:5]=1.[N+:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][CH2:22][N:23]2[CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25][C:24]2=[O:29])=[CH:17][CH:16]=1)([O-:14])=[O:13].C(O)C.C([BH3-])#N.[Na+]>C(OCC)(=O)C.CC(C)[O-].[Ti+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-]>[N+:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][CH2:22][N:23]2[CH2:28][CH2:27][N:26]([CH2:2][CH2:3][C:4]3[CH:11]=[CH:10][C:7]([C:8]#[N:9])=[CH:6][CH:5]=3)[CH2:25][C:24]2=[O:29])=[CH:17][CH:16]=1)([O-:14])=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 125916704-(2-Oxoethyl)benzonitrileHCID 895248911-[2-(4-Nitrophenyl)ethyl]piperazin-2-one

Produkt 1

HCID 895334784-(2-{4-[2-(4-Nitrophenyl)ethyl]-3-oxopiperazin-1-yl}ethyl)benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11026
Titanium isopropoxide
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The crude 4-(2-Oxoethyl)benzonitrile (100 mg, 0.69 mmol) was treated with 1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]piperazin-2-one (197 mg, 0.69 mmol) and titanium(IV) isopropoxide (2.0 mL). After stirring the mixture for 15 minutes, ethanol and sodium cyanoborohydride was added into the reaction. The mixture was allowed to stir for 4 hours. The reaction was diluted with ethyl acetate, washed with brine, dried over sodium sulfate, and concentrated to give the crude residue. The desired product was purified by mass-directed reverse phase HPLC (AcCN-Water with 0.1% TFA). LC-MS (IE, m/z): 378 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. stirringto stir for 4 hours
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1177e41e43bb4b40a8f497095486df29
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08999990B2

Notizen zur Reaktion

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