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Ozone → 6-{2-Oxo-4-[2-(1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)ethyl]piperazin-1-yl}-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile

HRID 1466143
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1466143
O=[O+][O-].[CH2:4]([C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:10]2[C:11](=[O:14])[O:12][CH2:13][C:9]=2[CH:8]=1)[CH:5]=C.[O:17]=[C:18]1[CH2:23][NH:22][CH2:21][CH2:20][N:19]1[CH:24]1[CH2:33][CH2:32][C:31]2[CH:30]=[C:29]([C:34]#[N:35])[CH:28]=[CH:27][C:26]=2[CH2:25]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C(Cl)Cl>[O:17]=[C:18]1[CH2:23][N:22]([CH2:5][CH2:4][C:7]2[CH:16]=[CH:15][C:10]3[C:11](=[O:14])[O:12][CH2:13][C:9]=3[CH:8]=2)[CH2:21][CH2:20][N:19]1[CH:24]1[CH2:33][CH2:32][C:31]2[CH:30]=[C:29]([C:34]#[N:35])[CH:28]=[CH:27][C:26]=2[CH2:25]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24823OzoneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 666439845-allyl-2-benzofuran-1(3H)-oneHCID 895249666-(2-Oxopiperazin-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 715195886-{2-Oxo-4-[2-(1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)ethyl]piperazin-1-yl}-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Ozone was bubbled into a solution of 5-(prop-2-en-1-yl)-2-benzofuran-1(3H)-one (102 mg, 0.59 mmol) in DCM until the color changed to orange. Excess ozone was removed by bubbling nitrogen through the reaction, which was followed by addition of 6-(2-Oxopiperazin-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile (50 mg, 0.20 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (210 mg, 0.98 mmol). The reaction was allowed to stir at RT for 24 hours. The reaction was diluted with DCM, washed with brine, dried over MgSO4, and purified by prep-TLC to afford the title product. LC-MS (IE, m/z): 416 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. customExcess ozone was removed
  2. customby bubbling nitrogen
  3. customthrough the reaction, which
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. custompurified by prep-TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6916099c4bd04a83aa094c8fd56488be
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08999990B2

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