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Water → HCID 71468807, Verbindung

HRID 1466542
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1466542
[OH:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][C@H:5]([C:35]([O:37][C:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])=[O:36])[CH2:6][C@@H:7]([C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[NH:8][C:9]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.C(N(CC)CC)C.[N+:49]([C:52]1[CH:57]=[CH:56][C:55]([S:58](Cl)(=[O:60])=[O:59])=[CH:54][C:53]=1[C:62]([F:65])([F:64])[F:63])([O-:51])=[O:50].O>ClCCl>[N+:49]([C:52]1[CH:57]=[CH:56][C:55]([S:58]([O:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][C@H:5]([C:35]([O:37][C:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])=[O:36])[CH2:6][C@@H:7]([C:28]([O:30][C:31]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:32])=[O:29])[NH:8][C:9]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)(=[O:60])=[O:59])=[CH:54][C:53]=1[C:62]([F:65])([F:63])[F:64])([O-:51])=[O:50]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 27785954-Nitro-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chlorideHCID 71468935HCID 71468935, Verbindung

Produkt 1

HCID 71468807HCID 71468807, VerbindungAusbeute 74,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of di-tert-butyl (4S)-4-(3-hydroxypropyl)-N-trityl-L-glutamate (439 mg, 0.78 mmol) and triethylamine (330 μL, 2.35 mmol) in dichloromethane (7.0 mL) was added 4-nitro-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride (340.7 mg, 1.18 mmol) at 0° C. The reaction mixture was stirred at 0° C. for 45 min and then water was added. Organic layer was separated, and aqueous layer was extracted with dichloromethane. Combined organic solution was dried over sodium sulfate, and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash column chromatography (ethyl acetate/n-hexane=15/85) to give the desired product (4 h, 470 mg, 74%) as a light yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customOrganic layer was separated
  2. extractionaqueous layer was extracted with dichloromethane
  3. dry with materialCombined organic solution was dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by flash column chromatography (ethyl acetate/n-hexane=15/85)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cdd2a94a33aa413d8833fef9b9ff9266
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09000037B2

Notizen zur Reaktion

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