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Diisopropylethylamine → N-(5-(3,3-difluoropiperidin-1-yl)-1-(2-((trimethylsilyl)methoxy)ethyl)-1H-pyrazol-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide

HRID 1466654
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1466654
[F:1][C:2]1([F:22])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][N:4]([C:8]2[N:12]([CH2:13][CH2:14][O:15][CH2:16][Si:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[N:11]=[CH:10][C:9]=2[NH2:21])[CH2:3]1.CCN(C(C)C)C(C)C.[N:32]1[N:36]2[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[N:40][C:35]2=[C:34]([C:41](Cl)=[O:42])[CH:33]=1>C1COCC1>[F:22][C:2]1([F:1])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][N:4]([C:8]2[N:12]([CH2:13][CH2:14][O:15][CH2:16][Si:17]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:20])[N:11]=[CH:10][C:9]=2[NH:21][C:41]([C:34]2[CH:33]=[N:32][N:36]3[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[N:40][C:35]=23)=[O:42])[CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 19623233Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonyl chlorideHCID 668507645-(3,3-difluoropiperidin-1-yl)-1-(2-((trimethylsilyl)methoxy)ethyl)-1H-pyrazol-4-amine

Produkt 1

HCID 66850749N-(5-(3,3-difluoropiperidin-1-yl)-1-(2-((trimethylsilyl)methoxy)ethyl)-1H-pyrazol-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamideAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(3,3-difluoropiperidin-1-yl)-1-(2-((trimethylsilyl)methoxy)ethyl)-1H-pyrazol-4-amine (1.2 g, 3.61 mmol) in 30 mL THF was added DIPEA (1.3 mL, 7.22 mmol) and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonyl chloride (720 mg, 3.97 mmol) in THF (50 mL) at 0° C. After addition was complete, the mixture was warmed to room temperature, then stirred overnight. The mixture was concentrated in vacuo and the residue was purified by silica gel column chromatogaphy (hexanes:EtOAc=3:1 to 1:1) to afford 1.0 g (60%) of N-(5-(3,3-difluoropiperidin-1-yl)-1-(2-((trimethylsilyl)methoxy)ethyl)-1H-pyrazol-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide. LCMS (ESI) m+H=478.2; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 9.49 (s, 1H), 8.87 (dd, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.71 (dd, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.10 (dd, 1H), 5.40 (s, 2H), 3.67 (m, 6H), 2.06 (s, 2H), 1.93 (m, 2H), 0.95 (m, 2H), 0 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. additionAfter addition
  2. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  3. customthe residue was purified by silica gel column chromatogaphy (hexanes:EtOAc=3:1 to 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a5dbd67044b4f0c8a6f14ec1f9f61e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08999998B2

Notizen zur Reaktion

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