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Propionyl chloride → 3-[6-Chloro-1-(5-ethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-7-fluoro-2-methyl-1H-indol-3-ylsulfanyl]-benzoic acid ethyl ester

HRID 1466948
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1466948
[C:1](Cl)(=O)[CH2:2][CH3:3].[CH2:6]([O:8][C:9](=[O:33])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([S:16][C:17]2[C:25]3[C:20](=[C:21]([F:27])[C:22]([Cl:26])=[CH:23][CH:24]=3)[N:19]([C:28](=[NH:31])[NH:29][OH:30])[C:18]=2[CH3:32])[CH:11]=1)[CH3:7]>N1C=CC=CC=1>[CH2:6]([O:8][C:9](=[O:33])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([S:16][C:17]2[C:25]3[C:20](=[C:21]([F:27])[C:22]([Cl:26])=[CH:23][CH:24]=3)[N:19]([C:28]3[N:31]=[C:1]([CH2:2][CH3:3])[O:30][N:29]=3)[C:18]=2[CH3:32])[CH:11]=1)[CH3:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 62324Propionyl chlorideHCID 178468952HCID 178468952, Verbindung

Produkt 1

HCID 667649653-[6-Chloro-1-(5-ethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-7-fluoro-2-methyl-1H-indol-3-ylsulfanyl]-benzoic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Propionyl chloride (0.042 mL, 0.48 mmol) was added to a solution of 3-[6-Chloro-7-fluoro-1-(N-hydroxycarbamimidoyl)-2-methyl-1H-indol-3-ylsulfanyl]-benzoic acid ethyl ester (0.12 g, 0.24 mmol) in pyridine (2 mL) at room temperature. The resulting mixture was heated to 80° C. and stirred for overnight, then cooled to room temeperature and subjected to standard aqueous workup. The crude residue was purified on silica gel (0-60% EtOAc in hexanes) to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temeperature
  2. customThe crude residue was purified on silica gel (0-60% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-447185436aba4fadaa15fa742749b716
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09000025B2

Notizen zur Reaktion

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