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Pyridine → [4-(4-Acetylamino-phenyl)-6-chloro-3-methyl-naphthalen-2-yl]-acetic acid methyl ester

HRID 1468459
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1468459
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[CH2:4][C:5]1[C:14]([CH3:15])=[C:13]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([NH2:22])=[CH:18][CH:17]=2)[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([Cl:23])[CH:11]=2)[CH:6]=1.[C:25](OC(=O)C)(=[O:27])[CH3:26].N1C=CC=CC=1>C(OCC)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[CH2:4][C:5]1[C:14]([CH3:15])=[C:13]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([NH:22][C:25](=[O:27])[CH3:26])=[CH:18][CH:17]=2)[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([Cl:23])[CH:11]=2)[CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 86694946[4-(4-Amino-phenyl)-6-chloro-3-methyl-naphthalen-2-yl]-acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 86695034[4-(4-Acetylamino-phenyl)-6-chloro-3-methyl-naphthalen-2-yl]-acetic acid methyl esterAusbeute 93,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of [4-(4-Amino-phenyl)-6-chloro-3-methyl-naphthalen-2-yl]-acetic acid methyl ester (115 mg, 0.34 mmol) and acetic anhydride (68.8 mg, 67 mmol) were mixed together under nitrogen and then pyridine (3 mL) was added to afford clear solution which was stirred for 10 minutes. The mixture was diluted with ethyl acetate (20 mL) and washed with 1.0 N HCl solution (10 mL), brine solution (20 mL) and dried over anhydrous magnesium sulfate. Filtration of the drying agent and concentration of the solvent under vacuum gave [4-(4-acetylamino-phenyl)-6-chloro-3-methyl-naphthalen-2-yl]-acetic acid methyl ester (120 mg, 93.1%) as a white solid. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 10.13 (s, 1 H), 7.94 (d, J=8.8 Hz, 1 H), 7.86 (s, 1 H), 7.76 (d, J=8.2 Hz, 2 H), 7.46 (dd, J=8.8, 1.8 Hz, 1 H), 7.11-7.19 (m, 3 H), 3.95 (s, 2 H), 3.65 (s, 3 H), 2.10 (s, 3 H), 2.07 (s, 3 H). HRMS calcd. for C22H19ClNO3 [(M−H)−.

Aufarbeitung

  1. customto afford clear solution which
  2. washwashed with 1.0 N HCl solution (10 mL), brine solution (20 mL)
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationFiltration of the drying agent and concentration of the solvent under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0cce89992404785ace876aa7ad75855
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09000044B2

Notizen zur Reaktion

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