4-Toluenesulfonyl chloride → HCID 86696633, Verbindung

HRID 1468613Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1468613
[NH2:1][N:2]1[C:10]2[C:6]([N:7]3[N:13]([CH3:14])[C:12](=[O:15])[N:11]([CH2:16][CH2:17][OH:18])[CH:8]3[N:9]=2)=[C:5]([C:19]2[O:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[N:4]=[CH:3]1.[C:24]1([CH3:34])[CH:29]=[CH:28][C:27]([S:30](Cl)(=[O:32])=[O:31])=[CH:26][CH:25]=1.CCCCCC>N1C=CC=CC=1>[CH3:34][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([S:30]([O:18][CH2:17][CH2:16][N:11]2[CH:8]3[N:9]=[C:10]4[C:6]([N:7]3[N:13]([CH3:14])[C:12]2=[O:15])=[C:5]([C:19]2[O:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[N:4]=[CH:3][N:2]4[NH2:1])(=[O:32])=[O:31])=[CH:26][CH:25]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8058HexaneHCID 66826349HCID 66826349, Verbindung

Produkt 1

HCID 86696633HCID 86696633, VerbindungAusbeute 79,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
26 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-amino-8-(2-furyl)-3-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-[1,2,4]triazolo[5,1-f]purin-2-one obtained in step 6 (3.5 g, 11 mmol), p-toluene sulphonylchloride (5.2 g, 27 mmol) were taken in pyridine (30 ml) and stirred at 25-27° C. for 16 hours. To the reaction mixture hexane (100 ml) was added and solid obtained was filtered off and washed with water (100 ml) followed by hexane (100 ml) to obtain 2-[5-amino-8-(2-furyl)-1-methyl-2-oxo-[1,2,4]triazolo[5,1-f]purin-3-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate (4.1 g, 78%) as a brown solid.

Aufarbeitung

  1. customsolid obtained
  2. filtrationwas filtered off
  3. washwashed with water (100 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1807427e03142fe8bca9e4000597602
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
Patentnummer
US09006177B2

Notizen zur Reaktion

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