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Sodium Methoxide → (S)-2-(7-bromo-2-methoxy-5-methylbenzo[d]thiazol-6-yl)-2-tert-butoxyethyl pivalate

HRID 1468711
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1468711
[C:1]([O:7][CH2:8][C@H:9]([C:15]1[C:24]([CH3:25])=[CH:23][C:18]2[N:19]=[C:20](Cl)[S:21][C:17]=2[C:16]=1[Br:26])[O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])(=[O:6])[C:2]([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3].[CH3:27][O-:28].[Na+]>CO>[C:1]([O:7][CH2:8][C@H:9]([C:15]1[C:24]([CH3:25])=[CH:23][C:18]2[N:19]=[C:20]([O:28][CH3:27])[S:21][C:17]=2[C:16]=1[Br:26])[O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])(=[O:6])[C:2]([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 70981474(S)-2-(7-bromo-2-chloro-5-methylbenzo[d]thiazol-6-yl)-2-tert-butoxyethyl pivalate

Produkt 1

HCID 70982393(S)-2-(7-bromo-2-methoxy-5-methylbenzo[d]thiazol-6-yl)-2-tert-butoxyethyl pivalateAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

The reaction mixture of (S)-2-(7-bromo-2-chloro-5-methylbenzo[d]thiazol-6-yl)-2-tert-butoxyethyl pivalate (65I) (90 mg, 0.195 mmol), NaOMe in MeOH (25% wt, 66 ul) in MeOH (3 ml) was heated at 50° C. for 20 min in sealed microwave vial. The reaction mixture was washed by sat. NaHCO3, extracted by EtOAc, dried over MgSO4, filtered, concentrated down and purified by silica gel column, eluting by 0-100% EtOAc in Hexanes to give 65J (70 mg, 79%).

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed by sat. NaHCO3
  2. extractionextracted by EtOAc
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated down
  6. custompurified by silica gel column
  7. washeluting by 0-100% EtOAc in Hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed3393ae7e744afc9436623fd058edfa
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09006229B2

Notizen zur Reaktion

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