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3,4-dihydro-2H-pyran → Tert-butyldimethyl[2-phenyl-2-(tetrahydropyran-2-yl-oxy)ethoxy]silane

HRID 1468758
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1468758
[Si:1]([O:8][CH2:9][CH:10]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)[OH:11])([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[O:18]1[CH:23]=[CH:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]1>ClCCl.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>[C:4]([Si:1]([CH3:3])([CH3:2])[O:8][CH2:9][CH:10]([C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[O:11][CH:19]1[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][O:18]1)([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 80803,4-dihydro-2H-pyranHCID 113911162-(Tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-phenylethanol

Produkt 1

HCID 11313702Tert-butyldimethyl[2-phenyl-2-(tetrahydropyran-2-yl-oxy)ethoxy]silaneAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateKatalysatorHCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-phenylethanol (0.73 g, 2.9 mmol) and 3,4-dihydro-2H pyran (486 mg, 5.78 mmol) in dichloromethane (30 ml) was added p-toluenesulfonic acid monohydrate (50 mg). The mixture was stirred at room temperature for 12 hours and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent; hexane/ethyl acetate=3/1) to give tert-butyldimethyl[2-phenyl-2-(tetrahydropyran-2-yl-oxy)ethoxy]silane (0.86 g, 2.9 mmol, >99%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent; hexane/ethyl acetate=3/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca0a5801fbc64870be3c71db7fdad13f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09006232B2

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