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(4-Methanesulfonylphenyl)methanol → 5-isopropyl-2-{4-[(1R,2R)-2-({[4-(methylsulfonyl)benzyl]oxy}methyl)cyclopropyl]piperidin-1-yl}pyrimidine

HRID 1468837
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1468837
[CH:1]([C:4]1[CH:5]=[N:6][C:7]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][CH:13]([C@H:16]3[CH2:18][C@H:17]3[CH2:19][OH:20])[CH2:12][CH2:11]2)=[N:8][CH:9]=1)([CH3:3])[CH3:2].IC[C@@H]1C[C@@H]1C1CCN(C2N=CC(C(C)C)=CN=2)CC1.[CH3:41][S:42]([C:45]1[CH:52]=[CH:51][C:48]([CH2:49]O)=[CH:47][CH:46]=1)(=[O:44])=[O:43]>>[CH:1]([C:4]1[CH:5]=[N:6][C:7]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][CH:13]([C@H:16]3[CH2:18][C@H:17]3[CH2:19][O:20][CH2:49][C:48]3[CH:47]=[CH:46][C:45]([S:42]([CH3:41])(=[O:44])=[O:43])=[CH:52][CH:51]=3)[CH2:12][CH2:11]2)=[N:8][CH:9]=1)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 3801026(4-Methanesulfonylphenyl)methanolHCID 71128800{(1R,2R)-2-[1-(5-isopropylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]cyclopropyl}methanolHCID 867177872-{4-[(1R,2R)-2-(iodomethyl)cyclopropyl]piperidin-1-yl}-5-isopropylpyrimidine

Produkt 1

HCID 711288045-isopropyl-2-{4-[(1R,2R)-2-({[4-(methylsulfonyl)benzyl]oxy}methyl)cyclopropyl]piperidin-1-yl}pyrimidine

Versuchsvorschrift

Using the procedure outlined in intermediate 8 (step B) the product from step C was reacted with 4-(methylsulfonyl)benzyl alcohol to yield the title compound. MS (ESI) m/z 444 [M+H]+. GPR119 Human EC50: 0.26 nM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0e9665830b04af08dd3e5b763fbca13
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09006228B2

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