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Imidazole → N-(4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-iodo-5-(methylthio)phenyl)methanesulfonamide

HRID 1468907
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1468907
[OH:1][CH2:2][C:3]1[C:8]([S:9][CH3:10])=[CH:7][C:6]([NH:11][S:12]([CH3:15])(=[O:14])=[O:13])=[C:5]([I:16])[CH:4]=1.N1C=CN=C1.[Si:22](Cl)([C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])([C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1>C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[Si:22]([O:1][CH2:2][C:3]1[C:8]([S:9][CH3:10])=[CH:7][C:6]([NH:11][S:12]([CH3:15])(=[O:13])=[O:14])=[C:5]([I:16])[CH:4]=1)([C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])([C:29]1[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=1)[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 94078tert-ButyldiphenylchlorosilaneHCID 89814728N-(4-(hydroxymethyl)-2-iodo-5-(methylthio)phenyl)methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 89814652N-(4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-iodo-5-(methylthio)phenyl)methanesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of N-(4-(hydroxymethyl)-2-iodo-5-(methylthio)phenyl)methanesulfonamide (6.4 g, 17.2 mmol) and imidazole (1.76 g, 25.8 mmol) in CH2Cl2 (100 mL) and DMF (50 mL) at 0° C. was added tert-butyldiphenylsilyl chloride (5.8 mL, 22.4 mmol). The mixture was allowed to stir at rt overnight. The mixture was diluted with CH2Cl2 (100 mL), washed with 1N HCl solution, sat. aq. NaHCO3 and brine, dried over anhydrous Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo to afford N-(4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-iodo-5-(methylthio)phenyl)methanesulfonamide. It was used for next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1N HCl solution, sat. aq. NaHCO3 and brine
  2. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c80f8c781514171a672399a54201c39
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09006244B2

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