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Morpholine → HCID 178463300, Verbindung

HRID 1469160
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1469160
Br[CH2:2][C:3]#[C:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([N:16]([C@H:19]2[CH2:24][CH2:23][C@H:22]([N:25]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[CH3:26])[CH2:21][CH2:20]2)[CH2:17][CH3:18])[C:8]([CH3:15])=[C:9]([CH:14]=1)[C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11].[NH:34]1[CH2:39][CH2:38][O:37][CH2:36][CH2:35]1>CN(C=O)C>[C:30]([O:29][C:27]([N:25]([CH3:26])[C@H:22]1[CH2:21][CH2:20][C@H:19]([N:16]([CH2:17][CH3:18])[C:7]2[C:8]([CH3:15])=[C:9]([CH:14]=[C:5]([C:4]#[C:3][CH2:2][N:34]3[CH2:39][CH2:38][O:37][CH2:36][CH2:35]3)[CH:6]=2)[C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])[CH2:24][CH2:23]1)=[O:28])([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8083MorpholineHCID 178463279HCID 178463279, Verbindung

Produkt 1

HCID 178463300HCID 178463300, VerbindungAusbeute 98,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of methyl 5-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-3-(((trans)-4-((tert-butoxy carbonyl)-(methyl)amino)cyclohexyl)(ethyl)amino)-2-methylbenzoate (1 equiv.) in DMF, morpholine (5 equiv.) was added and reaction was stirred for 12 h at room temperature. On completion, the reaction was quenched with ice water and extracted with dichloromethane. The combined organic layers were washed with water, dried, concentrated under reduced pressure to afford desired crude title compound that was used in the next step without further purification (98.7% yield)

Aufarbeitung

  1. customreaction
  2. customOn completion, the reaction was quenched with ice water
  3. extractionextracted with dichloromethane
  4. washThe combined organic layers were washed with water
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e9a853f4c2d24d259f6534b851b86ce3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09006242B2

Notizen zur Reaktion

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