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(E)-4-(2-methyl-benzothiazol-6-yl)-but-3-enoic acid methyl ester → 4-(2-Methyl-benzothiazol-6-yl)-butyric acid methyl ester

HRID 1469653
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1469653
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[CH2:4]/[CH:5]=[CH:6]/[C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:10]2[N:11]=[C:12]([CH3:14])[S:13][C:9]=2[CH:8]=1>C1COCC1.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:10]2[N:11]=[C:12]([CH3:14])[S:13][C:9]=2[CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 67505910(E)-4-(2-methyl-benzothiazol-6-yl)-but-3-enoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 675057084-(2-Methyl-benzothiazol-6-yl)-butyric acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Next, a solution of (E)-4-(2-methyl-benzothiazol-6-yl)-but-3-enoic acid methyl ester in THF (10 mL) is hydrogenated over 10% Pd/C (22 mg, 10% wet) at 1 atm for 48 hours. The catalyst is filtered through Celite and the solvent is removed under reduced pressure. The residue is purified by flash chromatography (heptane:EtOAc, 2:1) to give 4-(2-methyl-benzothiazol-6-yl)-butyric acid methyl ester. MS 250.4 (M+1).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst is filtered through Celite
  2. customthe solvent is removed under reduced pressure
  3. customThe residue is purified by flash chromatography (heptane:EtOAc, 2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-195c909122534acabff2b3b5f8284007
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09006249B2

Notizen zur Reaktion

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