Ammonium Chloride → 1-(3-(Trifluoromethyl)phenoxy)isoquinolin-5-amine

HRID 1469723Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1469723
[N+:1]([C:4]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]2[C:5]=1[CH:6]=[CH:7][N:8]=[C:9]2[O:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])[CH:16]=1)([O-])=O.[NH4+].[Cl-]>CCO.O.[Fe]>[F:24][C:21]([F:22])([F:23])[C:17]1[CH:16]=[C:15]([CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[O:14][C:9]1[C:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:4]([NH2:1])[C:5]=2[CH:6]=[CH:7][N:8]=1

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 866922295-Nitro-1-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)isoquinoline

Produkt 1

HCID 716780491-(3-(Trifluoromethyl)phenoxy)isoquinolin-5-amineAusbeute 94,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23925IronKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared following the procedure described in Step 3 of Intermediate-1 using 5-nitro-1-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)isoquinoline (200 mg, 0.59 mmol), iron powder (267 mg, 4.7 mmol), and NH4Cl (312 mg, 5.9 mmol) in EtOH (4 mL) and water (1 mL) to afford 170 mg of the title product. 1H NMR (300 MHz, DMSO d6): δ 7.79 (d, J=5.7 Hz, 1H), 7.70-7.50 (m, 6H), 7.40 (t, J=7.8 Hz, 1H), 6.93 (d, J=7.2 Hz, 1H), 6.02 (br s, 2H).

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b1e785c0e1e64a09aa7769bd05caecce
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
Patentnummer
US09006257B2

Notizen zur Reaktion

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